Određivanje pojedinačnog najvećeg dobitka u kockanju je izazovno jer zavisi od različitih faktora kao što su vrsta kockanja, uključeni ulozi i da li se dobitak meri u apsolutnom iznosu ili u odnosu na početnu opkladu. Evo nekoliko značajnih primera:
Poker turniri sa visokim ulozima: Na poker turnirima kao što su Svetska serija pokera (VSOP) ili Triton Million, igrači mogu da osvoje milione dolara u novcu. Na primer, Antonio Esfandiari je osvojio preko 18 miliona dolara na turniru Big One for One Drop na VSOP 2012.
Progresivni džekpot slotovi: U nekim slučajevima, igrači su osvojili ogromne džekpotove na progresivnim slot mašinama, koji se vremenom akumuliraju. Najveća zabeležena pobeda na onlajn slotovima iznosila je 17,8 miliona evra na Mega Moolah u 2015.
Sportsko klađenje: Neki pojedinci su osvojili značajne iznose kroz uspešne sportske opklade, posebno na duge ishode ili akumulatore. Međutim, ovi dobici su obično manji u poređenju sa poker turnirima ili progresivnim džekpotovima.
Bakara sa visokim igračima: Poznato je da igrači bakare, posebno u kockarnicama u Makau, osvajaju desetine miliona dolara u jednoj sesiji kockanja.
Investicije u akcije ili kompanije koje se bave kockanjem: Iako nisu tradicionalni dobici od kockanja, neki investitori su ostvarili značajan profit ulaganjem u akcije ili kompanije koje se odnose na kockanje tokom perioda rasta ili akvizicije.
Na kraju krajeva, „najveći dobitak" u kockanju može da varira u zavisnosti od toga kako ga definišete – da li je to najveći apsolutni osvojeni iznos, najveći dobitak u odnosu na početnu opkladu ili najznačajniji uticaj na život pojedinca ili industriju kockanja.
